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Title: Actividad antimicrobiana y relación estructura actividad del alcaloide Berberina y compuestos derivados
Authors: ALEGRÍA HERNÁNDEZ, ANA SARAHÍ
GÁLVEZ RUIZ, JUAN CARLOS
Issue Date: Dec-2017
Publisher: Universidad de Sonora
Abstract: Debido al uso y abuso de los antibióticos, el sector salud enfrenta la problemática de la resistencia a antibióticos que algunos mircroorganismos, principalmente bacterias, están desarrollando; siendo Escherichia coli, Staphylococcus aureus y muy recientemente, Vibrio parahaemolyticus, las principales bacterias en presentar esta característica. Durante los últimos años, diversas investigaciones se han enfocado al estudio de métodos alternativos para atacar esta problemática, resaltando el análisis de productos naturales. Por lo anterior, en este trabajo se llevó a cabo la modificación química del alcaloide berberina con ácido geránico y ácido sórbico, mediante una reacción de hidrólisis de su grupo acetal obteniéndose el compuesto 2,3-dihidroxiprotoberberina (2,3-DHPB) y, posteriormente, a través de una reacción de esterificación de Steglich, se llevó a cabo la asociación con ácido geránico (AG) y con ácido sórbico (AS), obteniéndose los compuestos 2,3-DHPB-AG y 2,3-DHPB-AS, respectivamente. Una vez sintetizados los compuestos, se evaluó la actividad antibacteriana de estos, y de su compuesto precursor, contra Escherichia coli, Staphylococcus aureus y Vibrio parahaemolyticus, mediante la técnica de microdilución. Así mismo, se evaluó la relación estructura-actividad. Entre los principales resultados obtenidos, se destaca que berberina mostró una concentración mínima inhibitoria a la cual inhibieron el crecimiento bacteriano en un 50% (MIC50) menor a 100 µg/mL contra Escherichia coli. Con respecto a Staphylococcus aureus, berberina y 2,3-DHP-AG mostraron una MIC50 menor a 100 µg/mL y 2,3-DHPB-AS presentó una MIC50 entre 100 y 200. Y, finalmente, 2,3-DHPB-AG presento actividad contra Vibrio parahaemolyticus con un rango de MIC50 entre 400 y 800 µg/mL. Después del análisis de la relación estructura-actividad, se encontró que la presencia del grupo acetal, o los ésteres, y la carga positiva en el átomo de nitrógeno son necesarios para mantener la actividad antibacteriana, y que las bacterias Gram (+) pudieran ser más susceptibles a estos compuestos. Además, la actividad antibacteriana podría estar relacionada con la manera de interacción de éstos compuestos catiónicos con la membrana bacteriana (específicamente el modelo alfombra), ya que este se basa en las interacciones iónicas que resultan de la unión de las cargas positivas de los compuestos con las cargas negativas de la membrana bacteriana.
Description: Tesis de Licenciatura en Químico en Alimentos
URI: http://148.225.114.121/jspui/handle/unison/2002
ISBN: 1801542
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