Síntesis y caracterización de nuevos azaciclofanos

Abstract

Tesis de maestría en ciencia de materiales. La química supramolecular se define como la química de las interacciones no covalentes, es una disciplina relativamente joven ya que su desarrollo inició en la década de los ’60 del siglo pasado. Los principales objetivos de esta área de la ciencia son el estudio de las características químicas, fisicoquímicas y biológicas de las especies que se encuentran organizadas por medio de fuerzas intermoleculares. Dichas especies son denominadas supermoléculas y generalmente están constituidas por un anfitrión, el cual por lo regular es de mayor tamaño en comparación al huésped y que puede poseer o no una cavidad, y un huésped que comúnmente es una molécula pequeña; ambas moléculas pueden ser de naturaleza variable. El enorme crecimiento que ha tenido esta área se ha dado en gran parte por el amplio campo que cubre, es decir, es un área sumamente interdisciplinaria ya que se extiende hacía la química orgánica, inorgánica, biología, bioquímica y fisicoquímica [Schneider y Yatsimirsky, 2000; Steed y Atwood, 2000]. Sistemas anfitriones de mucho interés en la química supramolecular son los macrociclos, debido a la pre-organización que poseen dichas moléculas y a la capacidad de alojar huéspedes en su cavidad. Durante el proceso de complejación éstas presentan el denominado efecto macrocíclico, el cual se refiere a la mayor estabilidad termodinámica que poseen los sistemas cerrados en comparación a sus análogos de cadena abierta [Steed y Atwood, 2000]. A partir del descubrimiento de los éteres corona por Pedersen en 1967, el área de la química supramolecular ha tenido un enorme avance en lo que respecta al diseño y obtención de nuevas moléculas anfitrionas. Aunque en un principio el uso de los éteres corona estaba dirigido solamente al estudio de la habilidad de coordinación de cationes inorgánicos, la necesidad de obtener nuevas moléculas que fueran capaces de formar complejos estables con huéspedes orgánicos e inorgánicos de características específicas, propició el desarrollo de nuevas y diversas metodologías sintéticas para la obtención de sistemas con gran diversidad en cuanto a sus características estructurales. Al respecto, algunas de las familias de macrociclos sintéticos que podemos mencionar son los calixarenos, éteres corona, ciclofanos y ciptandos. Dentro de los sistemas sintéticos los ciclofanos se destacan entre los demás grupos, ya que pueden ser empleados para complejar una gran variedad de moléculas.