Receptores heteroditópicos bis-urea para el reconocimiento de aniones, cationes y sales

Abstract

En este trabajo se presenta la síntesis y caracterización por técnicas convencionales de tres receptores heteroditópicos tipo bis-urea con un espaciador poliéter de distinta longitud, así como dos grupos cromóforos (1- y 2-naftilo), en adición, se presentan sus estudios de reconocimiento molecular en solución y por DFT. Estos receptores se diseñaron para el reconocimiento de aniones (acetato, benzoato, pirofosfato, fosfato monobásico, bisulfato, nitrato y fluoruro) y sales de acetato de sodio, litio y potasio. Los estudios de reconocimiento molecular en solución se llevaron a cabo mediante titulaciones con seguimiento por las técnicas de RMN de 1H, UV-Vis y fluorescencia en MeCN:DMSO 9:1 (v/v). Adicionalmente, se realizaron estudios de modelado molecular por DFT de las posibles estructuras moleculares de los receptores y de algunos de sus complejos con acetato de sodio o litio. Los resultados de los estudios de reconocimiento molecular en solución demostraron que todos los receptores (R1-R3) presentan alta afinidad por aniones con alta basicidad y geometría complementaria y evidenciaron que los receptores son capaces de unirse a los pares iónicos acetato de sodio, litio o potasio y, por lo tanto, funcionan como receptores heteroditópicos. Adicionalmente, los modelos moleculares obtenidos mediante DFT para los complejos de los receptores y los pares iónicos acetato de sodio y litio, son congruentes con lo observado experimentalmente. Con este trabajo se confirma que el diseñar receptores acíclicos, basados en sistemas ureicos y unidades poliéter tipo podando, como una estrategia para el reconocimiento molecular de aniones y sales en medio orgánico es viable, debido a la buena capacidad que estos pueden tener como receptores tanto de aniones como de pares iónicos.